O Pico do Tira Chapéu com aproximadamente 2100m de altitude é o ponto mais alto da Serra da Bocaina e uma das principais atrações da região. Em virtude de sua posição privilegiada, permite avistar tanto o Vale do Paraíba quanto uma ponta do litoral do Rio de Janeiro. O percurso passa por fazendas constituídas nos tempos áureos do período do café e pelos campos abertos da Serra da Bocaina, às margens do Parque Nacional.
Esta é uma trilha próxima à São Paulo que segue desde Paranapiacaba no município de Santo André até Cubatão acompanhando os antigos trilhos do sistema funicular, que operou desde o final do século XIX até o ano de 1982.